В 1941 году его оркестр сделал ряд записей на фирме “Decca”. В бэнде этого периода играли неплохие канзасские музыканты, такие как барабанщик Гас Джонсон, контрабасист Джин Рэйми или трубач Бадди Анднрсон. Но главное, что до сих пор привлекает всех, кто интересуется историей джаза, это тот факт, что именно в этом оркестре начал свою профессиональную карьеру совсем еще юный, и никому пока неизвестный саксофонист Чарли Паркер. Но уже тогда, в 1941 году, в его манере играть можно заметить черты стиля будущего великого новатора джаза. В 1942 году биг-бэнд Джея МакШенна приехал в Нью-Йорк и выступал в известном “Savoy Ballroom”. Согласно легенде, именно там произошло невероятное. Концерт транслировался по радио. Играя соло в теме “Chrokee”, Паркер так увлекся, что превысил все дозволенные временные рамки. Но его импровизация была настолько впечатляющей, что представители радиостанции не решились прервать трансляцию и были вынуждены нарушить расписание работы станции. Отсюда и начался взлет Чарли Паркера, который, покинув оркестр, стал играть только со своим малым составом. А Джей МакШенн, как и многие музыканты тогда, пошел служить в армию Соединенных Штатов, котрые находились в состоянии войны с фашистской Германией. Демобилизовавшись в 1944 году, Джей снова собрал биг-бэнд и продолжал работать в клубах и боллрумах Нью-Йорка. В конце 40-х, когда для биг-бэндов наступили тяжелые времена, он стал играть с малым составом, а в начале 50-х перебрался обратно в Канзас-сити.